sábado, 10 de septiembre de 2011

Estructura de los lipidos


Al ser este grupo de compuestos tan heterogéneo resulta difícil realizar su clasificación aunque podemos dividirlos en tres grandes grupos: simples, isoprenoides y complejos. Dentro del grupo de los simples se encuentran todos aquellos lípidos cuya estructura es unitaria o que son ésteres; los isoprenoides son lípidos que derivan de la estructura del isopreno, mientras que los complejos están formados por dos o más componentes claramente diferenciados, en la que uno de los componentes presenta características de lípido.
Dentro de este grupo de lípidos están los ácidos grasos, ceras, acilgliceroles o grasas neutras.
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos, que pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen encontrarse formando parte de otros lípidos. Los ácidos grasos responden a la fórmula general R–COOH, donde R es una cadena carbonada de estructura muy variada (lineal, ramificada, alicíclica) y que puede presentar dobles enlaces. Según el número de dobles enlaces los lípidos se clasifican en ácidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids –SFA–), ácidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids –MUFA–) y ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids –PUFA–)


SFA
Común
Fórmula
Sístemático
Fórmico
 C1:0
Metanoico
Acético
 C2:0
Etanoico
Propiónico
 C3:0
Propanoico
Butírico
 C4:0
Butanoico
Valérico
 C5:0
Pentanoico
Caproico
 C6:0
Hexanoico
Caprílico
 C8:0
Octanoico
Cáprico
 C10:0
Decanoico
Láurico
 C12:0
Dodecanoico
Mirístico
 C14:0
Tetradecanoico
Palmítico
 C16:0
Hexadecanoico
Esteárico
 C18:0
Octadecanoico
Araquídico
 C20:0
Eicosanoico
Behénico
 C22:0
Docosanoico
Lignocérico
 C24:0
Tetracosanoico


MUFA
ComúnFórmulaSístemático
Palmitoleico
 C16:19;w7cis-9-hexadecanoico
Oleico
 C18:19;w9cis-9-octadecanoico
Elaídico
 C18:19;w9trans-9-octadecanoico
Erúcico
 C22:113;w9cis-13-docosenoico
Nervónico
 C24:115;w9cis-15-tetracosenoico

PUFA
ComúnFórmulaSístemático
Linoleico
 C18:29,12;w6todos cis-9,12-octadecadienoico
-Linolénico
 C18:36,9,12;w6todos cis-6,9,12-octadecatrienoico
-Linolénico
 C18:39,12,15;w3todos cis-9,12,15-octadecatrienoico
Araquidónico
 C20:45,8,11,14;w6todos cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
Timnodónico
 C20:55,8,11,14,17;w3todos cis-5,8,1,14,17-eicosapentenoico
Clupanodónico
 C22:57,10,13,16,19;w3todos cis-7,10,13,16,19-docosapentenoico
Cervónico
 C22:64,7,10,13,16,19;w3todos cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoico


Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga y responden a la formula general:


 


Los acilgliceroles, también conocidos con el nombre de acilglicéridos o grasas neutras, son ésteres de glicerol con ácidos grasos.  Al poder establecer el glicerol tres enlaces éster, los acilglicéridos pueden presentar uno, dos o tres ácidos grasos en su estructura, por lo que hablamos de mono, di o triacilglicéridos (o triglicéridos).





 


Este grupo de lípidos se caracteriza por ser derivados del isopreno:

  
A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol).

Entre los monoterpenos figuran diversos compuestos volátiles con aromas característicos, como el limoneno del limón y el alcanfor.

  
Limoneno

El retinol o vitamina A1 y el deshidro-3-retinol o vitamina A2 son diterpenos parcialmente ciclados, mientras el fitol es un diterpeno lineal.
  
Vitamina A o retinol

Son también terpenoides la vitamina E o -tocoferol y los derivados quinónicos, como las ubiquinonas, la plastoquinona y las vitaminas K.


 

Vitamina E o -tocoferol

 

Vitamina K1o filoquinona


  

Vitamina E o -tocoferol

 
  

Vitamina K1o filoquinona


Los carotenoides son derivados poliisoprénicos de 40 átomos de carbono (tetraterpenos). Por ejemplo, el -caroteno:




Los esteroides pueden considerarse también lípidos isoprenoides, puesto que en último termino proceden del isopentenilpirofosfato. Su estructura está relacionada con la del anillo esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno.



Los esteroles presentan un grupo hidroxilo en el C-3 y diferentes sustituyentes en el C-17. En la figura pueden ver una serie de esteroles: colesterol, hormonas sexuales, mineralocorticoides, glucocorticoides.


  

Colesterol

  

  Estradiol

  

 Progesterona

  

  Testosterona

  

  Aldosterona

  

  Cortisol


El colesterol o 3-hidroxi-5,6-colesteno es un esterol de 27 átomos de carbono, cuyo grupo hidroxilo adopta la configuración . Además el colesterol puede ser esterificado por ácidos grasos dando ésteres de colesterol.

  

El colecalciferol o vitamina D3, los ácidos biliares y sus sales, y las diversas hormonas esteroideas (corticoides, andrógenos y estrógenos) son derivados del colesterol.

  
Vitamina D3 o colecalciferol


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