Al ser este grupo de compuestos tan heterogéneo resulta difícil realizar su clasificación aunque podemos dividirlos en tres grandes grupos: simples, isoprenoides y complejos. Dentro del grupo de los simples se encuentran todos aquellos lípidos cuya estructura es unitaria o que son ésteres; los isoprenoides son lípidos que derivan de la estructura del isopreno, mientras que los complejos están formados por dos o más componentes claramente diferenciados, en la que uno de los componentes presenta características de lípido.
Dentro de este grupo de lípidos están los ácidos grasos, ceras, acilgliceroles o grasas neutras.
Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos, que pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen encontrarse formando parte de otros lípidos. Los ácidos grasos responden a la fórmula general R–COOH, donde R es una cadena carbonada de estructura muy variada (lineal, ramificada, alicíclica) y que puede presentar dobles enlaces. Según el número de dobles enlaces los lípidos se clasifican en ácidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids –SFA–), ácidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids –MUFA–) y ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids –PUFA–)
SFA
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Común
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Fórmula
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Sístemático
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Fórmico
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C1:0
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Metanoico
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Acético
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C2:0
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Etanoico
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Propiónico
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C3:0
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Propanoico
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Butírico
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C4:0
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Butanoico
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Valérico
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C5:0
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Pentanoico
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Caproico
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C6:0
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Hexanoico
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Caprílico
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C8:0
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Octanoico
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Cáprico
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C10:0
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Decanoico
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Láurico
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C12:0
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Dodecanoico
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Mirístico
|
C14:0
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Tetradecanoico
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Palmítico
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C16:0
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Hexadecanoico
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Esteárico
|
C18:0
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Octadecanoico
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Araquídico
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C20:0
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Eicosanoico
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Behénico
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C22:0
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Docosanoico
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Lignocérico
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C24:0
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Tetracosanoico
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MUFA | ||
Común | Fórmula | Sístemático |
Palmitoleico
| C16:19;w7 | cis-9-hexadecanoico |
Oleico
| C18:19;w9 | cis-9-octadecanoico |
Elaídico
| C18:19;w9 | trans-9-octadecanoico |
Erúcico
| C22:113;w9 | cis-13-docosenoico |
Nervónico
| C24:115;w9 | cis-15-tetracosenoico |
PUFA | ||
Común | Fórmula | Sístemático |
Linoleico
| C18:29,12;w6 | todos cis-9,12-octadecadienoico |
-Linolénico
| C18:36,9,12;w6 | todos cis-6,9,12-octadecatrienoico |
-Linolénico
| C18:39,12,15;w3 | todos cis-9,12,15-octadecatrienoico |
Araquidónico
| C20:45,8,11,14;w6 | todos cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico |
Timnodónico
| C20:55,8,11,14,17;w3 | todos cis-5,8,1,14,17-eicosapentenoico |
Clupanodónico
| C22:57,10,13,16,19;w3 | todos cis-7,10,13,16,19-docosapentenoico |
Cervónico
| C22:64,7,10,13,16,19;w3 | todos cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoico |
Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga y responden a la formula general:
Los acilgliceroles, también conocidos con el nombre de acilglicéridos o grasas neutras, son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Al poder establecer el glicerol tres enlaces éster, los acilglicéridos pueden presentar uno, dos o tres ácidos grasos en su estructura, por lo que hablamos de mono, di o triacilglicéridos (o triglicéridos).
Este grupo de lípidos se caracteriza por ser derivados del isopreno:
A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol).
Entre los monoterpenos figuran diversos compuestos volátiles con aromas característicos, como el limoneno del limón y el alcanfor.
Limoneno
El retinol o vitamina A1 y el deshidro-3-retinol o vitamina A2 son diterpenos parcialmente ciclados, mientras el fitol es un diterpeno lineal.
Vitamina A o retinol
Son también terpenoides la vitamina E o -tocoferol y los derivados quinónicos, como las ubiquinonas, la plastoquinona y las vitaminas K.
Vitamina E o -tocoferol |
Vitamina K1o filoquinona |
Vitamina E o -tocoferol
Vitamina K1o filoquinona
Los carotenoides son derivados poliisoprénicos de 40 átomos de carbono (tetraterpenos). Por ejemplo, el -caroteno:
Los esteroides pueden considerarse también lípidos isoprenoides, puesto que en último termino proceden del isopentenilpirofosfato. Su estructura está relacionada con la del anillo esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno.
Los esteroles presentan un grupo hidroxilo en el C-3 y diferentes sustituyentes en el C-17. En la figura pueden ver una serie de esteroles: colesterol, hormonas sexuales, mineralocorticoides, glucocorticoides.
Colesterol
Estradiol
Progesterona
Testosterona
Aldosterona
Cortisol
El colesterol o 3-hidroxi-5,6-colesteno es un esterol de 27 átomos de carbono, cuyo grupo hidroxilo adopta la configuración . Además el colesterol puede ser esterificado por ácidos grasos dando ésteres de colesterol.
El colecalciferol o vitamina D3, los ácidos biliares y sus sales, y las diversas hormonas esteroideas (corticoides, andrógenos y estrógenos) son derivados del colesterol.
Vitamina D3 o colecalciferol
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