química orgánica: septiembre 2011

Al ser este grupo de compuestos tan heterogéneo resulta difícil realizar su clasificación aunque podemos dividirlos en tres grandes grupos: simples, isoprenoides y complejos. Dentro del grupo de los simples se encuentran todos aquellos lípidos cuya estructura es unitaria o que son ésteres; los isoprenoides son lípidos que derivan de la estructura del isopreno, mientras que los complejos están formados por dos o más componentes claramente diferenciados, en la que uno de los componentes presenta características de lípido.

Dentro de este grupo de lípidos están los ácidos grasos, ceras, acilgliceroles o grasas neutras.

Los ácidos grasos son ácidos monocarboxílicos, que pueden encontrarse libres aunque normalmente suelen encontrarse formando parte de otros lípidos. Los ácidos grasos responden a la fórmula general R–COOH, donde R es una cadena carbonada de estructura muy variada (lineal, ramificada, alicíclica) y que puede presentar dobles enlaces. Según el número de dobles enlaces los lípidos se clasifican en ácidos grasos saturados (Saturate Fatty Acids –SFA–), ácidos grasos monoinsaturados (Mono-Unsaturate Fatty Acids –MUFA–) y ácidos grasos poliinsaturados (Poly-Unsaturate Fatty Acids –PUFA–)

SFA
Común	Fórmula	Sístemático
Fórmico	C1:0	Metanoico
Acético	C2:0	Etanoico
Propiónico	C3:0	Propanoico
Butírico	C4:0	Butanoico
Valérico	C5:0	Pentanoico
Caproico	C6:0	Hexanoico
Caprílico	C8:0	Octanoico
Cáprico	C10:0	Decanoico
Láurico	C12:0	Dodecanoico
Mirístico	C14:0	Tetradecanoico
Palmítico	C16:0	Hexadecanoico
Esteárico	C18:0	Octadecanoico
Araquídico	C20:0	Eicosanoico
Behénico	C22:0	Docosanoico
Lignocérico	C24:0	Tetracosanoico

MUFA
Común	Fórmula	Sístemático
Palmitoleico	C16:1⁹;w7	cis-9-hexadecanoico
Oleico	C18:1⁹;w9	cis-9-octadecanoico
Elaídico	C18:1⁹;w9	trans-9-octadecanoico
Erúcico	C22:1¹³;w9	cis-13-docosenoico
Nervónico	C24:1¹⁵;w9	cis-15-tetracosenoico

PUFA
Común	Fórmula	Sístemático
Linoleico	C18:2^9,12;w6	todos cis-9,12-octadecadienoico
-Linolénico	C18:3^6,9,12;w6	todos cis-6,9,12-octadecatrienoico
-Linolénico	C18:3^9,12,15;w3	todos cis-9,12,15-octadecatrienoico
Araquidónico	C20:4^5,8,11,14;w6	todos cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
Timnodónico	C20:5^5,8,11,14,17;w3	todos cis-5,8,1,14,17-eicosapentenoico
Clupanodónico	C22:5^{7,10,13,16,19};w3	todos cis-7,10,13,16,19-docosapentenoico
Cervónico	C22:6^{4,7,10,13,16,19};w3	todos cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenoico

Las ceras son ésteres de los ácidos grasos con alcoholes primarios de cadena larga y responden a la formula general:

Los acilgliceroles, también conocidos con el nombre de acilglicéridos o grasas neutras, son ésteres de glicerol con ácidos grasos. Al poder establecer el glicerol tres enlaces éster, los acilglicéridos pueden presentar uno, dos o tres ácidos grasos en su estructura, por lo que hablamos de mono, di o triacilglicéridos (o triglicéridos).

Este grupo de lípidos se caracteriza por ser derivados del isopreno:

A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos. Entre ellos, además, los hay acíclicos, ramificados y cíclicos, que pueden contener otros grupos funcionales (cetona, alcohol).

Entre los monoterpenos figuran diversos compuestos volátiles con aromas característicos, como el limoneno del limón y el alcanfor.

Limoneno

El retinol o vitamina A1 y el deshidro-3-retinol o vitamina A2 son diterpenos parcialmente ciclados, mientras el fitol es un diterpeno lineal.

Vitamina A o retinol

Son también terpenoides la vitamina E o -tocoferol y los derivados quinónicos, como las ubiquinonas, la plastoquinona y las vitaminas K.

Vitamina E o -tocoferol

Vitamina K1o filoquinona

Vitamina E o -tocoferol

Vitamina K1o filoquinona

Los carotenoides son derivados poliisoprénicos de 40 átomos de carbono (tetraterpenos). Por ejemplo, el -caroteno:

Los esteroides pueden considerarse también lípidos isoprenoides, puesto que en último termino proceden del isopentenilpirofosfato. Su estructura está relacionada con la del anillo esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno.

Los esteroles presentan un grupo hidroxilo en el C-3 y diferentes sustituyentes en el C-17. En la figura pueden ver una serie de esteroles: colesterol, hormonas sexuales, mineralocorticoides, glucocorticoides.

Colesterol

Estradiol

Progesterona

Testosterona

Aldosterona

Cortisol

El colesterol o 3-hidroxi-5,6-colesteno es un esterol de 27 átomos de carbono, cuyo grupo hidroxilo adopta la configuración . Además el colesterol puede ser esterificado por ácidos grasos dando ésteres de colesterol.

El colecalciferol o vitamina D3, los ácidos biliares y sus sales, y las diversas hormonas esteroideas (corticoides, andrógenos y estrógenos) son derivados del colesterol.

Vitamina D3 o colecalciferol

En los países desarrollados, la deficiencia de vitaminas es principalmente el resultado de la pobreza, del alcoholismo, del uso de drogas, o de dietas de moda inadecuadas. La toxicidad de vitaminas (hipervitaminosis) por lo general resulta al tomar megadosis de vitamina A, D, B6, o niacina. Algunas vitaminas son solubles en grasa (vitaminas A, D, E y K) y otras son solubles en agua (vitaminas B y vitamina C). Las vitaminas B incluyen la biotina, ácido fólico, niacina, ácido pantoténico, riboflavina, tiamina, piridoxina y la vitamina B12. Los veganos, personas con dietas estrictamente vegetarianas, pueden desarrollar deficiencia de vitamina B12, a menos que consuman levaduras dieteticas o alimentos fermentados de tipo asiático como el miso y tempeh. Las dietas estrictamente vegetarianas tienden a ser bajas en calcio, hierro y zinc.

Biotina (Vitamina B7)

Fuentes dieteticas de biotina incluyen yemas de huevo, hígado, verduras y cereales integrales.